Muzyczne losy Rodrigueza nie należą do najprostszych. Artysta swoje pierwsze koncerty zagrał już w latach 60. w barach i klubach rodzinnego Detroit. To właśnie w tym mieście Rodriguez zarejestrował dwa studyjne albumy – „Cold Fact” (1969) i „Coming from Reality” (1971). Niestety wydawnictwa przeszły wówczas bez echa, a muzyk postanowił skoncentrować się na pracy zarobkowej, trudniąc się pracami budowlanymi, często żyjąc na granicy ubóstwa. 

Rodriguez nie zdawał sobie sprawy, że w międzyczasie jego muzyka zyskała ogromną popularność w RPA. Jego piosenki szczególnym uznaniem cieszyły się wśród tamtejszych muzyków i aktywistów opowiadających się przeciwko apartheidowi. Artysta miał tam status gwiazdy, o której krążyły legendy – łącznie z opowieściami o jego domniemanej śmierci. Pod koniec lat 90. XX wieku fani z RPA w końcu odnaleźli Rodrigueza, a to zaowocowało wznowieniem jego muzycznej kariery.

Niezwykła historia Sixto Rodrigueza została opowiedziana w 2012 r. w nagrodzonym Oscarem filmie dokumentalnym „Searching for Sugar Man”, dzięki któremu Rodriguez wreszcie zyskał sławę poza RPA i to nie tylko w rodzimych Stanach Zjednoczonych, ale również na całym świecie! Wtedy też ukazała się płyta ze ścieżką dźwiękową do wspomnianego filmu. Znalazło się na niej 14 kompozycji Rodrigueza, które podbiły wysmakowane listy przebojów na całym globie.